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Jeremiah et Conrad passent tous leurs étés avec Belly et son frère à la plage. Jeremiah se déclare à Belly mais elle tombe follement amoureuse de Conrad, qui reste indifférent et accumule les conquêtes. Pourtant, Belly sent que quelque chose va changer...

Les retrouvailles estivales avec Conrad et Jeremiah ne sont plus comme avant. Depuis que leur mère est morte, Conrad s'est renfermé sur lui-même et il ignore même Belly, qu'il a aimée l'an passé. Un jour, il disparaît. Belly part alors avec Jeremiah à la recherche de son premier amour.

Alors que Belly et Jeremiah vont se marier, Conrad décide d'avouer ses sentiments à Belly.

Comme chaque été, Belly et sa famille passent les vacances chez Susannah et ses deux fils, Conrad et Jeremiah. Elle se sent très attirée par le sombre Conrad, qui reste indifférent. La jeune fille accumule donc les conquêtes sous ses yeux et c'est Jeremiah qui va bientôt se déclarer à elle.

Douze nouvelles romantiques dont l'histoire se déroule autour de Noël. Shy, étudiant, est coincé à cause d'une tempête de neige, tandis qu'à l'étage du dessous, Haley est elle aussi bloquée. Lors de la fête familiale annuelle, la jeune Miranda tend un piège à un étrange visiteur. Trois amies ont organisé une fête de nouvel an et une créature mythique s'invite, etc.

Pour chaque garçon qu'elle a aimé, Lara Jean Song a écrit une lettre lui révélant ses sentiments. Mais ces lettres sont restées secrètes dans une boîte à chapeau jusqu'au jour où quelqu'un les poste toutes en même temps, obligeant Lara à affronter son passé amoureux.