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Pour chaque garçon qu'elle a aimé, Lara Jean Song a écrit une lettre lui révélant ses sentiments. Mais ces lettres sont restées secrètes dans une boîte à chapeau jusqu'au jour où quelqu'un les poste toutes en même temps, obligeant Lara à affronter son passé amoureux.

Lili, 17 ans, est passionnée d'effets spéciaux et de maquillage de cinéma. Harcelée sur Internet par ses camarades de classe, elle part se reposer à la mer chez sa tante. Cris aime la voile et la natation. Plus à l'aise sur l'océan qu'avec les gens, elle est en vacances dans la maison familiale au bord de l'océan. Tout les oppose, pourtant les deux adolescentes s'attirent. Elles ont un été pour se reconstruire, se découvrir et s'aimer. Une comédie romantique qui bouscule les préjugés !

Lorsqu'elle quitte son petit ami, chanteur d'un groupe de rock, Audrey Cuttler doit affronter une nouvelle vie. En effet, ce dernier, éperdument amoureux, lui dédie une chanson qui va se glisser en haut des charts. Elle est maintenant harcelée par des fans et des paparazzi alors que son but est d'avoir une vie normale.

La vie de Georgia Nicolson est toujours un enfer : son chat se prend pour un rottweiler et sa mère porte des jupes trop courtes pour son âge. Dans cet épisode, l'être aimé devient difficile à entrevoir, Georgia est à son tour collée le soir et Super-Canon commence à s'intéresser à la préservation de la planète.

Quentin aime passionnément sa voisine Margo. Un jour, celle-ci disparaît mais elle laisse des indices. Quentin se lance donc dans un jeu de piste, finit par la retrouver et découvre la véritable personnalité de Margo.

Alors que Angel, dont elle a fait la connaissance sur Internet, tarde à venir à leur premier rendez-vous, Paula, 17 ans, entre dans un café et fait la rencontre d'Alex.

Hazel, 16 ans, est atteinte d'un cancer. Son dernier traitement semble avoir arrêté l'évolution de la maladie mais elle se sait condamnée. Dans le groupe de soutien fréquenté par d'autres jeunes malades, elle rencontre Augustus, un garçon en rémission. L'attirance est immédiate mais elle a peur de s'engager dans une relation dont le temps est compté.