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À l'aube des années 1990 à Chicago, en pleine bohème artistique, un homme et une femme vivent l'un en face de l'autre et s'épient en cachette. Rien ne semble les relier — elle est étudiante en psychologie, lui photographe rebelle. Mais lorsqu'ils se rencontrent enfin, le charme opère et l'histoire d'amour démarre aussitôt entre Elizabeth et Jack. Ils ont la vie devant eux et, même si leurs rêves et leurs milieux divergent, ils sont convaincus que leur amour résistera à l'épreuve du temps. Mais qu'en est-il vingt ans plus tard ?