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Adolescent de Chicago, Will Grayson a pour meilleur ami Tiny Cooper, un type immense, exubérant et homosexuel, qui accumule les chagrins d'amour. Il fait la connaissance par hasard d'un garçon de son âge qui habite l'autre bout de la ville et qui porte le même nom que lui. Ce Will 2 est un adolescent dépressif qui vit seul avec sa mère et n'assume pas encore son homosexualité.