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Depuis sa plus tendre enfance, le père d'Amy n'a eu de cesse de lui répéter qu'il n'est pas réaliste d'être monogame. Devenue journaliste, Amy vit selon ce crédo - appréciant sa vie de jeune femme libre et désinhibée loin des relations amoureuses, qu'elle considère étouffantes et ennuyeuses ; mais en réalité, elle s'est un peu enlisée dans la routine. Quand elle se retrouve à craquer pour le sujet de son nouvel article, un brillant et charmant médecin du sport nommé Aaron Conners, Amy commence à se demander si les autres adultes, y compris ce type qui semble vraiment l'apprécier, n'auraient pas quelque chose à lui apprendre. "On ne tourne pas autour du pot dans Crazy Amy, et cela donne lieu à des scènes d'une vitalité étonnante ! Les seconds rôles, comme Tilda Swinton, méconnaissable, ou le basketteur LeBron James y étant pour beaucoup. Le réalisateur de 40 ans, toujours puceau se fait ainsi une seconde jeunesse."