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Christian est un père divorcé qui aime consacrer du temps à ses deux enfants. Conservateur apprécié d'un musée d'art contemporain, il fait aussi partie de ces gens qui roulent en voiture électrique et soutiennent les grandes causes humanitaires. Il prépare sa prochaine exposition, intitulée The Square, autour d'une installation incitant les visiteurs à l'altruisme et leur rappelant leur devoir à l'égard de leurs prochains. Mais il est parfois difficile de vivre en accord avec ses valeurs°: quand Christian se fait voler son téléphone portable, sa réaction ne l'honore guère... Au même moment, l'agence de communication du musée lance une campagne surprenante pour The Square : l'accueil est totalement inattendu et plonge Christian dans une crise existentielle.

Don se débat avec son passé tandis que sa femme Betty s'émancipe et que l'agence de publicité est soumise à la dure loi de la concurrence ! Une série toujours aussi brillante…

Début des années 1960… Un vent de renouveau souffle sur l'agence de publicité de Don Draper… Des personnages s'étoffent et Don poursuit son long travail d'introspection…