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Cheung travaille dans une agence immobilière. C’est la risée de tout son entourage qui ne perd pas une occasion de le mettre plus bas que terre. Alors qu’il est envoyé dans un village voisin pour régler une dispute de bail, il tombe sur deux anciens maîtres du kung-fu, Dragon et Tiger, qui veillent jour et nuit sur leur maitre, dans le coma depuis 30 ans. Lorsque ce dernier se réveille, il se croit toujours 30 ans en arrière, il prend le jeune Cheung à la fois pour Tiger et Dragon et il croit que ces derniers sont les élèves de Cheung. Mais lorsqu’un tournoi d’arts martiaux est organisé, Cheung voit là la meilleure façon de réaliser son rêve, apprendre le kung-fu pour ne plus qu’on se moque de lui.

Chine, 1936. Ip Man, maître légendaire de Wing Chun (un des divers styles de kung-fu) et futur mentor de Bruce Lee, mène une vie prospère à Foshan où il partage son temps entre sa famille et les arts-martiaux. C’est à ce moment que le Grand Maître Baosen, à la tête de l’Ordre des Arts Martiaux Chinois, cherche son successeur. Pour sa cérémonie d’adieux, il se rend à Foshan, avec sa fille Gong Er, elle-même maître du style Ba Gua et la seule à connaître la figure mortelle des 64 mains. Lors de cette cérémonie, Ip Man affronte les grands maîtres du Sud et fait alors la connaissance de Gong Er en qui il trouve son égal. Très vite, l’admiration laisse place au désir et dévoile une histoire d’amour impossible.