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Né en 1871, Thomas Callaghan, alias « Jack Black », a grandi aux États-Unis, dans le Missouri. Orphelin de mère, délaissé par son père, il mène la vie d'errance des « hobos » dans l'ouest américain à l'aube du XXe siècle, et devient un « yegg », un perceur de coffres de haute volée. Condamné à 25 ans de pénitencier, il s'y impose comme un « parrain » du trafic d'opium. Après sa libération, sa rencontre avec Fremont Older, journaliste progressiste qui l'emploie comme garde du corps, marque le début de sa réinsertion. Il rédigera une série d'articles basés sur son expérience des bas-fond. Après la publication de personne ne gagne en 1926, Black, scénariste pour la MGM, conférencier et militant anti-peine de mort, disparaît en 1932, peut-être suicidé dans le port de New York, peut-être assassiné d'une balle dans la gorge, ne laissant derrière lui qu'une montre retrouvée chez un prêteur sur gage... De San Francisco au Canada, de trains de marchandises en fumeries d'opium, d'arnaques en perçages de coffres, du désespoir à l'euphorie, Jack Black est un voleur : parfois derrière les barreaux, toujours en cavale. Avec Ironie, sagesse et compassion, il nous entraîne sur la route au tournant du XXe siècle. Personne ne gagne est un hymne à une existence affranchie des conventions. Qu'il soit hors-la-loi, opiomane ou source d'inspiration pour Kerouac et Burroughs, qu'importe, qu'il vole au devant de la déchéance ou qu'il flambe comme un roi, qu'importe, Jack Black n'est guidé que : par son amour de la liberté. C'est dur, c'est brut, c'est profondément américain. Black est peut-être un vaurien, il est surtout un conteur qui, sans jugement, joue avec son passé afin de nous remuer et de nous remettre sur le droit chemin.