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A la fin des années 1990, le réalisateur Bruce Weber convainc Robert Mitchum de poser devant sa caméra pour un portrait en noir et blanc. Il le filme chantant au studio Capital Records où il enregistre les morceaux d'un futur album. Il convoque ses amis qui affirme que la star n'a pas eu la reconnaissance qu'il méritait. Benicio Del Toro voyait dans le «bad boy» (il a fait de la prison) de l'usine à rêves un croquemitaine et Johnny Depp adore sa «cool attitude». Tous reconnaissent qu'il est difficile de le dissocier de ses rôles (130 films au compteur).