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En 1856, Henry Shackleford, douze ans, traîne avec insouciance sa condition de jeune esclave noir. Jusqu à ce que le légendaire abolitionniste John Brown débarque en ville avec sa bande de renégats. Henry se retrouve alors libéré malgré lui et embarqué à la suite de ce chef illuminé qui le prend pour une fille. Affublé d une robe et d un bonnet, le jeune garçon sera brinquebalé des forêts où campent les révoltés aux salons des philanthropes en passant par les bordels de l Ouest, traversant quelques-unes des heures les plus marquantes du xixe siècle américain.