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En 2003, le Rolling Stones Magazine a mis The Heart of Saturday Night en 339e position sur la liste des 500 plus grands albums de tous les temps, ce qui fait pour Tom Waits son album le plus haut placé dans la liste. La pochette du disque est inspirée de celle de In the Wee Small Hours de Frank Sinatra. La chanson éponyme est un hommage aux fans et à l'univers de l'écrivain Jack Kerouac1