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Jamaïque, 1675. Après une longue carrière dans la piraterie, le capitaine Henry Morgan est nommé gouverneur de la Jamaïque, avec l'ordre explicite de débarrasser les Caraïbes des pirates et des boucaniers ! Au lieu de cela, il invite tous ses anciens "collègues" à se joindre à lui dans sa retraite, pour profiter des fruits de leur pillage en toute impunité. Chaque année, en souvenir du "bon vieux temps", Morgan organise le Grand Défi, une course autour de l'île, et à la fin de celle-ci, le capitaine ayant le plus d'or est déclaré Grand gagnant.