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Sur le point de perdre sa maison d'enfance, Maddie trouve une offre d'emploi intrigante : des parents fortunés cherchent quelqu'un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de rendez-vous avant qu'il ne parte pour l'université. À sa surprise, Maddie découvre vite que l'étrange Percy est plus surprenant qu'elle ne l'imaginait.