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William Collins, agent immobilier à Boston, est adepte des rencontres par Internet. Mais lassé de cette vie sentimentale dominée par les contacts anonymes, il décide de faire vœu de chasteté. Résolution difficile à tenir, tant les tentations se multiplient pour le détourner de loisirs plus sages comme lire enfin dans son intégralité l'œuvre d'une certaine Simone de Beauvoir... Contacté par Charlotte et Samuel, de nouveaux clients en quête d'un bel appartement en centre-ville, il tente de prendre quelques leçons de bonheur auprès de ce couple qui le fascine.